Reações de Substituição

As reações de substituição, em química, nada mais são do que processos em que uma substância orgânica é colocada em meio a uma substância inorgânica, ocasionando a formação de novas substância inorgânicas e orgânicas, a depender da quantidade de carbonos (C) no composto reagente. As principais substância orgânicas usadas nesse processo são alcanos, benzenos e haletos orgânicos, ao passo que as inorgânicas mais recorrentes são os ácidos sulfúrico (H2SO4) e nítrico (HNO3), além de outras substâncias simples halogenadas, a exemplo do flúor-F2, cloro-Cl2, bromo-Br2 e iodo-I2.

Há, ainda, uma série de reações de substância com agentes ambos orgânicos, como nos casos mais frequentes de mistura de haletos orgânicos (radicais ligados aos haletos) com cloreto de ácido (substância que conta com halogênio ligado a uma carbonila, isto é, um carbono que realiza ligação dupla com oxigênio).

O princípio fundamental por trás das reações de substituição é a troca recíproca de um dos componentes entre os reagentes. Em geral, o processo segue um conjunto de etapas uniformes. Tudo inicia com a quebra da ligação entre halogênios, nitrogênio e hidroxila (como no caso do ácido nítrico), entre oxigênio e hidroxila (a exemplo do ácido sulfúrico), entre carbono e halogênio (no caso do haleto orgânico) ou entre hidrogênio e hidroxila (no caso da água, isto é, H20). Em seguida, sobrevém a quebra da ligação entre carbono e hidrogênio (seja no alcano ou no benzeno). Por fim, há a formação de novas ligações entre os átomos e compostos inicialmente separados pela reação.

Existe uma série de reações de substituição trabalhados pela pesquisa química. Senão vejamos algumas das principais reações tratadas em textos científicos e apostilas da matéria.


Aula do Professor Umberto:


Reações de substituição em alcanos

As principais reações que se enquadram nessa categoria são halogenação, sulfonação e nitração.

A primeira consiste numa reação de substituição em que um alcano (R-CH3) reage no mesmo meio que uma substância simples halogenada (Cl2), tendo como produto um haleto orgânico (R-CH2-Cl) e hidrácido halogenado (HCl), que é um ácido composto por um hidrogênio ligado a um átomo de halogênio. Essa formação acarreta a saída de um hidrogênio do alcano e de um átomo de halogênio da substância simples halogenada. A interação entre esses dois gera o hidrácido halogenado. O átomo de halogêneo sobejante se liga ao alcano, formando o haleto orgânico.

Na nitração, um alcano (R-CH3) reage junto a ácido nítrico (HCO3), gerando um nitrocomposto (R-CH2-NO2) e água (H20). Nesse caso, os produtos são formados devido à saída de um hidrogênio do alcano e de um grupo hidroxila (OH) do ácido nítrico. A interação do hidrogênio com a hidroxila forma água, enquanto que o grupo nitro (NO2) restante liga-se ao alcano, formando o nitrocomposto.

Já na sulfonação, um alcano (R-CH3) reage com ácido sulfúrico (H2SO4), produzindo ácido sulfônico (R-CH2-SO3H) e água (H-O-H). Neste caso, os produtos são formados por conta da saída de um hidrogênio do alcano e de uma hidroxila do ácido sulfúrico. A água surge da interação entre o hidrogênio e hidroxila, ao passo que o grupo SO3H liga-se ao alcano formando o ácido sulfônico.


Outras reações

Há ainda que se ter em mente as reações de substituição no benzeno e em haletos orgânicos. Nestas primeiras, também ocorrem exemplos de halogenação, sulfonação e nitração, além de alquilação e acilação. Nas últimas, temos formação de compostos como álcool e hidrácio halogenado, a exemplo da reação entre um haleto orgânico (R-Br) com água (H-OH).

Veja também:

Reações envolvendo álcoois, ácidos carboxílicos, ésteres e polímeros

Equilibrio Químico

Cálculos estequiométricos