Isomeria

Definição
Compostos diferentes com a mesma fórmula molecular.


Isomeria Plana
- Isomeria de cadeia - Mesma função e cadeias carbônicas diferentes.

- Isomeria de posição - Mesma função, mesma cadeia carbônica, diferentes posições dos átomos ou radicais a ela ligados.

- Isomeria de função - Diferente função química.

Isomeria de Função - Principais Casos:
* álcool e éter;
* álcool aromático, éter e fenol;
* aldeído e cetona;
* ácido carboxílico e éster.

-Isomeria de compensação ou metameria - Diferente posição de um heteroátomo na cadeia.

-Tautomeria - Isômeros em equilíbrio químico.

Tautomeria - Principais Casos:
* aldeído Û enol;
* cetona Û enol;


Isomeria Espacial
- Isomeria Geométrica - Ocorre em compostos com e em compostos cíclicos.

Dois radicais iguais ligados ao mesmo C da eliminam a possibilidade existência da isomeria geométrica.


Cis


Trans

Na isomeria geométrica em compostos cíclicos, o plano do ciclo funciona como a ligação dupla em relação à possibilidade de isomeria geométrica.

- Substâncias opticamente ativas - São as que desviam o plano de vibração da luz polarizada.


Carbono Assimétrico
- Carbono assimétrico ou quiral - Tem os quatro átomos ou radicais a ele ligados diferentes entre si. Carbono com ligação dupla ou tripla nunca pode ser assimétrico.

- Compostos com 1C* - Um isômero dextrógiro, um levógiro e um racêmico (formado por quantidades equimolares do dextrógiro e levógiro).

- Compostos com 2C* diferentes - Dois isômeros dextrógiros, dois isômeros levógiros, formando dois pares de antípodas ópticos e dois racêmicos.

- Compostos com 2C* iguais - Um isômero levógiro, um dextrógiro, um racêmico e um meso ou mesógiro (inativo por compensação interna).

- Compostos com nC* diferentes - 2n isômeros opticamente ativos, sendo 2n-1 dextrógiros, 2n-1 levógiros e 2n-1 racêmicos. (lei de van't Hoff).

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