Isomeria

Definição
Compostos diferentes com a mesma fórmula molecular.

Isomeria Plana
– Isomeria de cadeia – Mesma função e cadeias carbônicas diferentes.

– Isomeria de posição – Mesma função, mesma cadeia carbônica, diferentes posições dos átomos ou radicais a ela ligados.

– Isomeria de função – Diferente função química.

Isomeria de Função – Principais Casos:
* álcool e éter;
* álcool aromático, éter e fenol;
* aldeído e cetona;
* ácido carboxílico e éster.

-Isomeria de compensação ou metameria – Diferente posição de um heteroátomo na cadeia.

-Tautomeria – Isômeros em equilíbrio químico.

Tautomeria – Principais Casos:
* aldeído Û enol;
* cetona Û enol;

Isomeria Espacial
– Isomeria Geométrica – Ocorre em compostos com e em compostos cíclicos.

Dois radicais iguais ligados ao mesmo C da eliminam a possibilidade existência da isomeria geométrica.

Cis

Trans

Na isomeria geométrica em compostos cíclicos, o plano do ciclo funciona como a ligação dupla em relação à possibilidade de isomeria geométrica.

– Substâncias opticamente ativas – São as que desviam o plano de vibração da luz polarizada.

Carbono Assimétrico
– Carbono assimétrico ou quiral – Tem os quatro átomos ou radicais a ele ligados diferentes entre si. Carbono com ligação dupla ou tripla nunca pode ser assimétrico.

– Compostos com 1C* – Um isômero dextrógiro, um levógiro e um racêmico (formado por quantidades equimolares do dextrógiro e levógiro).

– Compostos com 2C* diferentes – Dois isômeros dextrógiros, dois isômeros levógiros, formando dois pares de antípodas ópticos e dois racêmicos.

– Compostos com 2C* iguais – Um isômero levógiro, um dextrógiro, um racêmico e um meso ou mesógiro (inativo por compensação interna).

– Compostos com nC* diferentes – 2n isômeros opticamente ativos, sendo 2n-1 dextrógiros, 2n-1 levógiros e 2n-1 racêmicos. (lei de van’t Hoff).